Seine musikalische Karriere begann nach Abschluss seines Theaterstudiums in New Orleans, wo er als Straßenmusiker begann, bald in verschiedensten Bands spielte und fortan den professionellen Weg einschlug.
Der Roman „Off Magazine Street“ seines Vaters Ronald Everett Capps diente als Drehbuchvorlage für den 2004 veröffentlichten Film „A Love Song For Bobby Long“ („Love Song für Bobby Long“) mit John Travolta und Scarlett Johannsson. Grayson schrieb dafür den Titelsong und weitere Filmsongs, hatte in einigen Szenen Gastauftritte als Musiker und unterstützte bei den Dreharbeiten John Travolta in Sachen Gitarrenspiel und „Southern Slang“.
Sein erstes Soloalbum „If You Knew My Mind“ erschien 2005 im Jahr des Hurricane.